Через два года, а именно 19 апреля 2000 года вышла новая модификация Windows Mobile под названием Palm-size PC версия v2 Rapier. В новой версии был изменен интерфейс пользователя. Уже 4 октября 2001 года на основе Windows CE 3.0 был выпущен ОС Pocket PC 2002 Merlin под торговой маркой Pocket PC. Ее предназначение была в том, чтобы поддерживать КПК без клавиатуры, а также другие модели Pocket PC с разрешением экрана QVGA (320х240). В нее в частности входили такие приложения: MSN Messenger, Microsoft Reader, Windows Media Player 8.0, а также была включена поддержка WAP, Transcriber, Terminal Server Client.

Следующая операционная система, вышедшая на основе Windows CE 4.20 вышла в трех вариантах 23 июня 2003 года и имела название Windows Mobile 2003 Ozone. Менее чем через год 24 марта в борьбе с конкурентами вышла конкурентоспособная версия Windows Mobile 2003 Second Edition Ozone Update – Pocket PC 2003 Second Edition или в простонародье - Pocket PC 2003SE, выпущенная на базе Windows CE 4.21.

Если рассмотреть эту систему подробнее, то основными дополнениями были следующие компоненты: 1. Теперь ориентация была не вертикальная, а горизонтальная. 2. Теперь поддерживались разрешения экрана VGA (640х480) и равносторонние экраны с разрешением - 240х240 и 480х480. 3. Появилась возможность использования протокола Wi-Fi.

Более усовершенствованная версия под названием Windows Mobile 5.0 Magneto были издана 10 мая 2005 года, она включала в себя ряд отличных нововведений, а именно таких приложений: Windows Media Player v10, Photo Caller ID, более качественная поддержка Bluetooth, возможность подсоединения клавиатуры QWERTY, улучшенное издание Office Mobile, вложенная утилита ActiveSync 4.0.

Далее планировались такие версия мобильной ОС: 1. Mobile 5.0 Second Edition – Crossbow – второе полугодье 2007 года. 2. Photon – второе полугодье 2008 года.

Практических на любом мобильном телефоне мы можем увидеть подобие рабочего стола, как мы видим на любом компьютере или ноутбуке под ОС Windows. Полная аналогия – похожие иконки, цвета, кнопки, тоже расположение всех элементов, включая хорошо знакомые Word и Exсel с теми же характеристиками. Так же добавлен Outlook с множеством настраиваемых записей. Internet Explorer также включен в эту версию. Windows Mobile выгодно отличается от своих конкурентов многозадачностью – то есть возможностью процессора под руководством операционной системы или среды программирования исполнять параллельную работу нескольких программ. Windows Mobile в дополнение ко всем своим возможностям опередил главного своего конкурента Symbian OS в антивирусной защите, а именно в лучшей оснащенности к вирусному заражению. Из всего вышеперечисленного можно сделать вывод, что Windows Mobile намного опередил по своей функциональности всех своих конкурентов.