При матери Ивана Грозного, Елене Глинской, значительную часть Великого Посада обнесли каменной стеной. Примкнувшая к Кремлю территория стала называться Китай- городом. Значительную часть Китайгородских строений составили торговые здания. Уже при Иване Грозном деревянный Гостиный Двор на Ильинском крестце заменили каменным. Одно из первых упоминаний о нем встречается в записках немецкого барона Сигизмунда Герберштейна. Он описывал Москву времен Ивана Грозного так: "Недалеко от великокняжеского замка стоит огромное каменное строение, называемое Гостиным Двором, в котором купцы живут и товары свои выставляют". На древнейшем "Петров- плане" Москвы, составленном в 1596- 1598 годах, Гостиный Двор отмечен с пояснением: "Гостиный Двор, где пользуются пристанищем для продажи своих товаров русские из окрестных городов".

В XVI веке в Смутное время Гостиный Двор горел. Он был восстановлен при первом царе из рода Романовых - Михаиле Федоровиче. Вслед за восстановлением Старого Двора стали строить новый корпус. Его назвали Новым Гостиным Двором. Строительство Нового Гостиного Двора заканчивал в 1661- 1664 годах уже царь Алексей Михайлович. Оба двора занимали только часть квартала. В них шла крупная оптовая торговля рыбой, икрой, солью, стеклом, хрустальной посудой, мехами. Гостиный Двор с утра до вечера был полон. В конце XVII века насчитывалось несколько десятков рядов, носивших название по предметам торговли: рыбный, хрустальный, золотой, иконный, свечной, восковой, шапочный, кафтанный, медовый, ореховый, и т.д. Так были заложены первые правила гигиены в торговле. Вот впечатления иностранца, бывшего в то время в Москве: "двор так заполнен санями, всякими товарами и народом, что нельзя пройти, но нужно беспрестанно пролезать. Тогда там найдешь астраханских осетров и стерлядей, лежащих для продажи многими сотнями друг на друге, также много кавиара (икры)".

К концу XVIII века вновь встал вопрос о перестройке Гостиного Двора. Видя всюду развал хозяйства и нарастающее брожение в народе, Екатерина Великая поняла необходимость укрепления экономики страны путем развития рыночных отношений в границах империи. С этой целью в 1786 году от Екатерины последовал именной указ "Об отдаче каменного Гостиного Двора городу для умножения доходов на разные нужды", в котором она распорядилась выстроить в границах большого квартала неправильной формы новое здание. Тем более, что в прежнем, построенном в первой половине XVII века, в 1770 году рухнули сразу 15 лавок. Проект здания был разработан итальянским архитектором Джакомо Кваренги. Он приехал в Россию из города Бергамо, прожил в Петербурге несколько десятилетий и создал в северной столице ряд архитектурных шедевров. Это был превосходный замысел красивой и рациональной организации квартала. Здание по периметру было охвачено ритмом арок и коринфских полуколонн большого ордера. Учитывая узость улиц и неизбежную транспортную загрузку, автор скруглил углы, искусно вписав в них широкие лестницы. Большой внутренний двор он разделил поперечным корпусом на 2 части. Аркаду во дворах Кваренги обогатил тосканскими пилястрами.

Возведение Гостиного Двора длилось с 1789 года по 1805 год. Строительство осуществляли архитекторы московской Управы благочиния С.Карин, И.Еготов и П.Селихов. Строительство велось с великими трудностями. В Старом Гостином дворе насчитывалось 760 лавок, амбаров, палаток. Каждый купец, получив разрешение на строительство, покупал землю и начинал строить лавку. Стихийное распределение мест привело к тому, что строительство началось одновременно с разных точек и "одни выводили оба этажа, другие - один, а многие отдавали свои места под лавочки, не начиная строить". Местность была не ровная, перепад высот, как сообщает справочник 1841 года, достигал 8-10 саженей. Отсутствие должной проработки проекта и своевременной разбивки по осям всего земельного участка привело к тому, что строительство велось "кто во что горазд". Вместо колонн коринфского стиля, запроектированных Кваренги, появились колонны в тосканском стиле, не стыковались разновысокие стены. Как свидетельствуют документы, сохранившиеся до наших дней: "План Гваренгия везде удержан и нынешний Гостиный Двор к Ильинке построен правильно, а к Варварке построен не по конфирмованному фасаду". Несмотря на искажения, здание Гостиного Двора может быть с полным правом отнесено к одному из самых блестящих произведений мастера.

Смерть Екатерины II задержала окончание строительства. Его первая очередь была завершена в 1805 году. Окончательно же двор обрел надлежащий вид лишь после пожара 1812 года, когда он был восстановлен по первичным чертежам Кваренги знаменитым архитектором Осипом Бове. Его усилиями строительство завершилось в 1830 году. Московский Гостиный Двор является одним из первых построенных в России. Здание стало образцом для строительства гостиных дворов и в других городах. Здесь было место самых знаменитых купеческих лавок и трактиров, где люди обменивались новостями и узнавали об обычаях других народов. В Гостином Дворе можно было купить практически все, что было угодно. Именно в Гостином дворе в Москве придумали гениальные распродажи остатков товара по сниженным ценам, которые практикует сейчас весь мир….

Существует предание, что однажды торговец ножевой линии шел в конце дня по улице, и его остановил разносчик изюма с предложением купить изюм за небольшие деньги. Изюм купцу был не нужен, но разносчик уговаривал: "Возьмите, сударь, остатки ведь!". Тут-то и осенила купца гениальная догадка подешевле продавать остатки различных товаров, и вскоре его лавку украсила вывеска "Продажа остатков по самым дешевым ценам". От покупателей не было отбоя, а торговец скоро разбогател. Отсюда и появилась поговорка "Остатки сладки". Очень скоро открытие китайгородского купца охватило всю Москву. Было специально выделено время для подобной торговли - одна неделя в году, начиная с Фомина воскресенья - первого воскресенья после Пасхи. "Остаточной" лихорадкой заболели даже роскошные французские магазины Кузнецкого моста.

Московские купцы обладали большим чувством юмора. В бойких местах Гостиного Двора они подкидывали завернутых в бумагу дохлых мышей и исподтишка потешались над "везучим" прохожим, который, думая, что нашел оброненную кем-то покупку, уносил ее домой. Иногда, сговорившись: "Краснить или зеленить будем?", купцы разыгрывали приходящих в лавку покупателей. Когда человек приходил в лавку и спрашивал, к примеру, синего сукна, перед ним тут же раскладывали красное или зеленое, в зависимости от установленной договоренности, уверяя его, что это и есть спрошенный товар. Жертва розыгрыша направлялась в другую лавку, затем в следующую, но везде повторялось одно и тоже. В конце концов измученный покупатель, думая, что он спятил, покидал Гостиный Двор с купленным сукном другого цвета или же вообще с пустыми руками. Впрочем, московские купцы не только шутили. К примеру, если покупатель отказывался после всех уговоров купить предлагаемый товар, ему в сердцах могли попросту дать по шее, сгоряча забыв о престиже фирмы.

Этот уникальный памятник архитектуры простоял в Москве почти 200 лет, но чуть было не повторил путь предыдущих Гостиных дворов XVII века, которые были разобраны из-за ветхости. Последний косметический ремонт здания проводился в 1923 году для приспособления под конторские помещения. Он перестал существовать как торговый комплекс. Во время войны 1941 года некоторые помещения использовались под бомбоубежища. Во внутреннем дворе были заложены 3 проездные арки, и внутри двора расположился завод.

На протяжении всего двадцатого века за состоянием Гостиного Двора практически никто не следил, что и привело к постепенному разрушению стен, деформации фундаментов, просадкам и трещинам. Несколько лет промедления могли обернуться полной утратой уникального памятника. Предпроектные обследования здания рядом институтов (отчеты Государственного строительного университета, ЦНИИСКа, ЦНИИСа и др.) показали, что здание находится в аварийном состоянии. Особенно слабым местом были кирпичные сводчатые перекрытия и простенки по галереям. Аварийность определялась старением и разложением старой кирпичной кладки. Часть фундаментов была подмыта подземными водами. Для того, чтобы не "потерять" этот памятник архитектуры, Правительство Москвы приняло Постановление от 26 июля 1994 года № 618 о реконструкции и реставрации Гостиного Двора.

Для решения задачи были приглашены Моспроект- 2 и корпорация "Трансстрой". В сложнейших условиях центра Москвы с многочисленными подземными коммуникациями и огромным, сильно обветшавшим зданием, российским строителям (чаще всего вручную) пришлось производить расчистку наполовину обвалившихся помещений, мощной каменной кладки, лестничных маршей, подвалов и выполнять работы по сохранению исторических элементов здания для последующей реставрации. Работы по реконструкции велись в непрерывном режиме. В них ежедневно было занято около 1000 человек.

На всем протяжении современной реконструкции и реставрации архитектурного комплекса проводились крупномасштабные археологические раскопки. Было раскрыто и зафиксировано около 1000 разновременных сооружений, собрана уникальная коллекция археологических находок, которая выставлена ныне в археологическом музее Гостиного Двора. Научной сенсацией стало обнаружение под сгоревшим деревянным купеческим домом XVII века гигантского кладового комплекса, содержащего 16 сосудов из драгоценных металлов, более 95 тысяч русских серебряных монет и 335 талеров, отчеканенных на монетных дворах Западной Европы от Пиренеев до Скандинавии.

Московский Гостиный Двор посетили делегации ЮНЕСКО, Международного Олимпийского комитета и других международных общественных организаций, а также около 100 официальных правительственных делегаций различных иностранных государств.